Westlich der Münchner Freiheit bilden zwei Gymnasien eine Doppelanlage, die sich um einen Innenhof schwingt. Es sind dies das Maximiliansgymnasium an der Sturystraße im Osten und das Oskar-von-Miller-Gymnasium an der Siegfriedstraße im Westen. Durch den Zusammenbau, der über die Turnhallen realisiert wurde, entsteht eine umfangreiche Dreiflügelanlage die sich gen Karl-Theodor-Straße öffnet und eine Reihe reizvoller Details aufweist. Dazu zählen unter anderem Türme, Schweifgiebel, Dachgauben, Freitreppen samt Säulen-Portikus, Inschriftsteine, Löwen vor dem Maxgymnasium, Uhren und Figuren die Allegorien verschiedener Wissenschaften darstellen. Im hier nicht abgebildeten Innenhof befinden sich zudem ein Jugendstilbrunnen und ein Hofportal mit der römischen Wölfin. Die Gesamtanlage lässt so manches Schloss erblassen und entstand in den Jahren 1911 und 1912, wobei das Oskar-Miller-Gymnasium damals noch „Altes Realgymnasium“ hieß.
Beide Schulen haben berühmte Schüler vorzuweisen. Das Maxgymnasium besuchten unter anderem die Ministerpräsidenten Franz-Josef Strauß und Bernhard Vogel, Papst Benedikt XVI. und der letzte Wittelsbacher-Prinz (vor der Abschaffung der Monarchie) Ludwig Karl Maria von Bayern sowie die Physiker Max Planck und Werner Heisenberg, das Oskar-von-Miller-Gymnasium Oskar von Miller (Begründer des Deutschen Museums) selbst, Oberbürgermeister Chrstian Ude und der Schriftsteller Alfred Andersch (Gruppe 47).
Das Maximiliansgymnasium war das dritte Gymnasium Münchens und wurde im Jahr 1849 gegründet. Es bestand bis 1870 in der Maxburgstraße, dann in der Ludwigstraße gegenüber der Bayerischen Staatsbibliothek. Das Realgymnasium war das erste seines Typs, als es im Jahr 1864 gegründet wurde. Es bestand zunächst in der Luisenstraße, dann an der Ecke zur Elisenstraße und kam im Jahr 1871 in dasselbe Gebäude in der Ludwigstraße, so dass bald akute Raumnot bestand und immer neue Ausweichquartiere gesucht werden mussten. Auch nach dem Neubau bestand diese Trennung weiter und schließlich wurde sie im Jahr 1918 durch eine endgültige Trennung in Altes und Neues Realgymnasium zementiert.
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